Coniferylalkohol

Strukturformel
Strukturformel von Coniferylalkohol
Allgemeines
Name Coniferylalkohol
Andere Namen
  • 4--2-methoxyphenol
  • 3--2-propen-1-ol
  • 4-Hydroxy-3-methoxy-zimtalkohol
Summenformel C10H12O3
Kurzbeschreibung

farblose Prismen

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 825-773-9
ECHA-InfoCard 100.260.977
PubChem 1549095
ChemSpider 1266063
Wikidata Q418993
Eigenschaften
Molare Masse 180,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

73–74 °C

Siedepunkt

163–165 °C (400 Pa)

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Coniferylalkohol ist ein Phenylpropanoid. Es ist das Aglycon des Coniferins und Bestandteil von Nadelholz-Lignin.

Gewinnung

Die erste Charakterisierung gelang Theodor Hartig 1861 im Cambialsaft der Lärche. Der Holzmindener Apotheker Wilhelm Kubel identifizierte 1866 das Glucosid des Coniferylalkohols. Die Gewinnung gelang erstmals 1874 F. Tiemann und W. Haarmann durch saure Hydrolyse des Glucosids Coniferin oder heute durch das Enzym Emulsin (eine β-Glucosidase).

Biochemie

Coniferylalkohol ist ein Stoffwechselintermediat bei der Biosynthese von Eugenol.

Einzelnachweise

  1. a b c d e f Eintrag zu Coniferylalkohol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  2. Datenblatt Coniferyl alcohol, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 9. Februar 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. W. Kubel: Coniferin – ein Glucosid aus dem Cambialsafte der Nadelhölzer. In: Journal für Praktische Chemie 97, 243–246 (1866). doi:10.1002/prac.18660970132.
  4. F. Tiemann, W. Haarmann: Ueber das Coniferin und seine Umwandlung in das aromatische Princip der Vanille. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 7, 608–623 (1874). doi:10.1002/cber.187400701193. Digitalisat auf Gallica.