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Este artigo não cita fontes confiáveis. (Maio de 2022) |
Esqualeno Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | 2,6,10,15,19,23-hexametil-2,6,10,14,18,22-tetracosahexeno |
Identificadores | |
Número CAS | |
SMILES |
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InChI | 1/C30H50/c1-25(2)
15-11-19-29(7)23-13- |
Propriedades | |
Fórmula molecular | C30H50 |
Massa molar | 410.71 g/mol |
Densidade | 0.855 g/cm3 |
Ponto de fusão |
-100 °C |
Ponto de ebulição |
285 °C a 25 mmHg |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
O esqualeno (C30H50)é um composto orgânico produzido por todos os organismos superiores, sendo reconhecido pelas suas propriedades benéficas a nível da saúde humana.
Foi descoberto em 1906, nas profundezas do Pacífico Sul, em extractos de óleo de fígado de tubarão. Mais tarde, o interesse na área da saúde e dermo-cosmetológico surgiu quando o esqualeno foi encontrado em secreções sebáceas humanas, como precursor do colesterol e quando foi descrito o seu possível efeito anti-carcinogénico.
Encontra-se largamente distribuído na Natureza e portanto em diversos alimentos. Existe no corpo humano, sendo um dos metabolitos da biossíntese do colesterol. É facilmente absorvido pela pele.
Pertence a uma família de antioxidantes denominados isoprenóides, bem como à classe dos Triterpenóides. Um isopreno é a quota máxima de eficácia de qualquer antioxidante; a arma principal dos isoprenóides na neutralização dos radicais livres que deterioram as células. Quantos mais isoprenos, maior a estabilidade da molécula isoprenóide e melhor a eficácia da mesma na neutralização dos radicais livres.
Para além da sua síntese endógena, o esqualeno pode ser obtido através de fontes alimentares como óleo de fígado de tubarão e óleo de fígado de peixe-cão (40 e 90%, respectivamente), azeite (0,1 a 0,7%) e outros óleos vegetais como óleo de amaranto, óleo de gérmen de trigo e óleo de arroz (concentrações inferiores a 0,03%).
As várias aplicações do esqualeno a nível da saúde advêm da sua capacidade de capturar moléculas de hidrogénio da água e libertar moléculas de oxigénio, fornecendo uma quantidade adicional de oxigénio para o metabolismo celular. Ora, sendo uma das principais causas das doenças crónicas a diminuição de oxigénio celular, alterando as características do sangue e, consequentemente, a distribuição de oxigénio a todo o organismo, o esqualeno constitui uma possível fonte terapêutica, proporcionando um metabolismo mais eficiente e contribuindo para a manutenção das células vivas e saudáveis.
Capacidade do esqualeno em formar oxigénio traduz-se na seguinte reacção:
C30H50 + 6 H2O = C30H62 + 3 O2
Desta forma o esqualeno fornece O2 (oxigénio), individualmente a cada célula.
Estudos experimentais demonstraram que o esqualeno leva a um aumento de desempenho do sistema imunológico. Isto pode ser compreendido pelo papel essencial do equaleno na protecção da biomembrana das células imunes contra o stress oxidativo. Com a neutralização dos radicais livres excessivos, o equaleno permite às células imunes actuarem eficazmente.
Entre as várias propriedades do esqualeno, destacam-se a sua capacidade antioxidante, destoxificante, hipocolesterolémica e anti-carcinogénica/ quimiopreventiva.
InChI=1/C29H48/c1-25(2)17-11-9-8-10-12-19-27(5)20-13-14-21-28(6)23-16-24-29(7)22-15-18-26(3)4/h8,10,17-18,20-21,24H,9,11-16,19,22-23H2,1-7H3/b10-8-,27-20+,28-21+,29-24+