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Dopo essere stato giocatore di football e modello, Roundtree divenne popolarissimo interpretando sul grande schermo il ruolo del detective di colore John Shaft, vera e propria icona della blaxploitation dei primi anni settanta. In quegli stessi anni prese parte anche alla celebre serie tvRadici, la saga tratta dal romanzo di Alex Haley, nel ruolo di Sam Bennett. In seguito, pur recitando in molti film, per lungo tempo non gli vennero più affidati ruoli significativi.
Dagli anni novanta in poi, dopo aver sconfitto nel 1993 un cancro al seno (per il quale dovette anche essere sottoposto a doppia mastectomia), tornò alla ribalta come personaggio icona, anche grazie ad un ritorno di interesse generale verso la blaxploitation. Apparve in Seven (1995) di David Fincher e in Shaft (2000), remake della pellicola originale, diretto da John Singleton, in cui fu nuovamente Shaft, zio dell'omonimo protagonista interpretato da Samuel L. Jackson. Inoltre ebbe un ruolo in George re della giungla...? (1997). In tv fu protagonista in parecchi episodi di Desperate Housewives, interpretando un detective senza scrupoli, e apparve anche nella serie di fantascienza Heroes.
Roundtree è morto nel 2023, per le complicazioni di un nuovo tumore, un cancro pancreatico.