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La stagione 1967-1968 è la prima da presidente per Franco Carraro che subentra al padre Luigi scomparso per infarto. Il Milan, guidato da Nereo Rocco tornato a sedersi in panchina, conquista lo scudetto, il primo a sedici squadre del dopoguerra, trascinato da Pierino Prati, che vince il titolo di capocannoniere con 15 reti. Il successo nazionale arriva matematicamente a quattro giornate dal termine (record per il club) con la vittoria sul Brescia. Dopo aver vinto il girone di andata i rossoneri chiudono il campionato a +9 sul Napoli inseguitore, distacco record per i campionati italiani a sedici squadre.
Quello che vince il suo nono scudetto è un Milan che vede la sua formazione titolare formata dal neo-acquisto Fabio Cudicini fra i pali, Schnellinger, l'altro nuovo acquisto Malatrasi, Anquiletti e Rosato nel ruolo di difensori, un centrocampo con il capitano Rivera affiancato da Lodetti e Trapattoni e attaccanti come Sormani, il nuovo acquisto Kurt Hamrin e Prati, cresciuto nelle giovanili e inserito in prima squadra dopo un anno di prestito, così come il centrocampista Nevio Scala.
Il 23 maggio arriva anche la prima Coppa delle Coppe della storia del club, conquistata a spese dell'Amburgo grazie ad una doppietta di Hamrin, nella finale giocata a Rotterdam. La vittoria arriva dopo un cammino durante il quale i rossoneri eliminano il Levski Sofia al primo turno (sconfitto con il risultato totale di 6-2), il Gyori ETO agli ottavi (superato grazie alla regola dei gol in trasferta), lo Standard Liegi ai quarti (successo ottenuto imponendosi per 2-0 nello spareggio) e il Bayern Monaco, detentore del trofeo, in semifinale (superato 2-0 a San Siro).
La squadra sfiora anche il terzo titolo: in Coppa Italia infatti si piazza seconda, due punti dietro il Torino nel gruppo finale della competizione. Nel 1968 si forma inoltre il gruppo ultras rossonero chiamato Fossa dei Leoni.