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Middelkamp nahm während seiner Karriere zweimal an der Tour der France teil. Als der Journalist Joris van den Bergh ihn erstmals wegen einer Teilnahme an der Tour 1936 ansprach, antwortete er: „Aber Joris, ich habe doch noch nie einen Berg gesehen.“ Middelkamp startete und sicherte sich am 14. Juli 1936 den Sieg bei der siebten Etappe von Aix-les-Bains nach Grenoble, auf der unter anderem der Aufstieg zum Col du Galibier zu bewältigen war. Im Endklassement belegte er schließlich den 23. Platz.
Bei seiner zweiten Teilnahme im Jahre 1938 beendete Middelkamp ebenfalls die siebte Etappe (von Bayonne nach Pau) als Erster. Am Ende der Tour kam er auf den 43. Platz.
Den größten Erfolg seiner Karriere feierte Middelkamp 1947 bei der Straßenradweltmeisterschaft in Reims, bei der er wiederum als erster Niederländer den Weltmeistertitel im Straßenrennen gewinnen konnte. Bereits 1936 hatte er die Silbermedaille gewonnen, 1950 wurde er noch einmal Zweiter, sowie nationaler Meister im Einzelzeitfahren.