Iminiumion
In diesem Artikel werden wir Iminiumion eingehend untersuchen und seine Bedeutung, seine Auswirkungen und seinen Einfluss auf verschiedene Aspekte des täglichen Lebens analysieren. Iminiumion ist ein Phänomen, das die Aufmerksamkeit von Experten und Wissenschaftlern in verschiedenen Bereichen auf sich gezogen hat, da seine Relevanz von der persönlichen bis zur globalen Ebene reicht. In diesem Artikel werden wir die verschiedenen Aspekte untersuchen, die Iminiumion zu einem Thema von Interesse und Reflexion machen, sowie die verschiedenen Perspektiven, aus denen es angegangen werden kann. Darüber hinaus werden wir uns mit den Auswirkungen befassen, die Iminiumion in verschiedenen Kontexten hat, und mit seinem Potenzial, bedeutende Veränderungen in der Gesellschaft herbeizuführen.
Iminiumionen, auch Iminiumkationen, sind mesomeriestabilisierte organische Kationen mit einer Bindung zwischen einem Stickstoffatom und einem Kohlenstoffatom.
Reaktionen, bei denen Iminiumionen als Intermediate entstehen (Auswahl)
- Beckmann-Umlagerung
- Duff-Reaktion
- Fragmentierung ionisierter Amine über eine α-Spaltung im Massenspektrometer
- Leuckart-Wallach-Reaktion
- Mannich-Reaktion
- Pinner-Reaktion
- Pictet-Spengler-Reaktion
- Ugi-Reaktion
- Vilsmeier-Haack-Reaktion
Herstellung und Vorkommen
Iminiumionen entstehen als Intermediat z. B. bei der Dehydratisierung von Halbaminalen. Häufig spricht man auch von einem „protonierten Imin“, wenn man über ein Iminiumion spricht. Diese Bezeichnung kommt daher, dass Imine durch Protonierung zum Iminiumion werden. Das Iminiumion unterliegt einer Mesomerie, was dessen Reaktivität beeinflusst. Eine mesomere Grenzform ist dann ein Carbenium-Ion. Chloridsalze N-acylierter Iminiumionen entstehen bei der Umsetzung von Iminen mit Carbonsäurechloriden.
Beispiele
Da das Iminiumion sehr verschiedene Formen haben kann, sollen hier nun einige Beispiele gegeben werden um die Vielfalt der Möglichkeiten zu verdeutlichen.
-
Chlor-Iminiumion-Intermediat in der Vilsmeier-Haack-Reaktion -
Iminiumion-Intermediat in der Pictet-Spengler-Reaktion -
Iminiumion-Intermediat bei der Mannich-Reaktion -
Iminumchloridsalz, auch Pinner-Salz genannt, wie es bei der Pinner-Reaktion entsteht
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ Joachim Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie, 4. Auflage, de Gruyter Verlag, Berlin, 2011, S. 40–41, ISBN 978-3-11-024894-4.
- ↑ a b c K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore: Organische Chemie, 4. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2005, ISBN 978-3-527-31380-8, S. 879.
- ↑ W. Schwarze, K. Drauz, J. Martens: Umsetzung von 3-Thiazolinen mit Carbonsäurechloriden, Chem.-Ztg. 1987, 111, S. 149–153.