דִּילֵמָה (מיוונית δί-λημμα, "טענה כפולה" או "קביעה כפולה") הוא מונח מתחום הרטוריקה והלוגיקה; במקורו התייחס המונח למצב בו קיימות שתי חלופות, אטרקטיביות באותה מידה, שיש לבחור ביניהן. כיום התרחב השימוש במונח, ולעיתים קרובות הוא משמש במשמעות של בעיה או התלבטות גרידא.
אף על פי שכל דילמה משקפת ניגוד פנימי בין רצונותיו של אדם, קיימות סיבות שונות לניגודים אלו:
דילמה יכולה להתפרש כברירה בין מספר אפשריות, לרוב שתיים, אך תיתכן אפשרות נוספת שלא נלקחה בחשבון. אי הצגת האפשרות הנוספת והצגת האפשריות האחרות כברירת בלבדיות ידועה בשם דילמה כוזבת, דהיינו או תרחיש א' או תרחיש ב', כאשר הימנעות מבחירה בתרחיש א' מהווה בחירה אוטומטית (ברירת מחדל) בתרחיש ב', למעשה אין הדבר נכון, כיוון שייתכן מצב שאינו תרחיש א' או תרחיש ב'.
סוג אחר של דילמה מורכב מדילמה כפולה, כאשר הדילמה היא לא רק של אדם אחד, אלא דילמה התלויה גם בדרך פעולתו של אדם אחר. הדילמה הזאת ידועה כדילמת האסיר. חישובי ההעדפה של דילמה כזאת נידונים בתורת המשחקים.