Dewan wurde vor allem durch die umfangreichen Welt-Tourneen von P. Diddy, Janet Jackson und Justin Timberlake, bei denen sie als Tänzerin arbeitete, bekannt.
Dewan spielte allerdings auch in diversen Filmen kleinere bis mittlere Rollen und hat bisher schon in drei Filmen als Hauptdarstellerin gearbeitet. Ihren Durchbruch feierte sie mit ihrer Darstellung der Nora Clark in dem erfolgreichen Tanzfilm Step Up, in dem sie an der Seite von Channing Tatum agierte. Von Oktober 2013 bis Oktober 2014 gehörte sie als Freya Beauchamp zur Stammbesetzung in der Lifetime-Fernsehserie Witches of East End.
Von Juli 2009 bis November 2019 war sie mit ihrem Schauspielkollegen Channing Tatum verheiratet. Sie hatten sich 2006 bei den Dreharbeiten von Step up kennengelernt. Am 31. Mai 2013 kam ihre gemeinsame Tochter in London zur Welt. Anfang April 2018 trennte sich das Paar. Seit April 2018 ist sie mit Steve Kazee liiert, seit Februar 2020 sind die beiden verlobt. Am 10. März 2020 kam der gemeinsame Sohn zur Welt.